Jumat 20 Maret 2009, bertempat di markas besarnya yang terletak di Nyon, Swiss, UEFA menggelar drawing atau undian babak perempat final dan jalur babak semifinal dan final Liga Champions musim 2008-09. Sebanyak delapan tim akan bertanding. Empat tim di antaranya berasal dari Inggris atau representatif Liga Premier. Dua lainnya dari La Liga Spanyol dan masing-masing satu perwakilan dari Bundesliga Jerman dan Liga Sagres Portugal.
Hasil undian membuktikan sejarah terulang kembali ketika jawara musim 2004-05 Liverpool untuk kelima kalinya akan bertemu dengan Chelsea. Partai lainnya yang pantas untuk disebut big-match adalah ketika kandidat juara musim ini, Barcelona ditantang raksasa Jerman, Bayern Muenchen. Dua pertandingan lainnya mempertemukan Manchester United dengan FC Porto dan Arsenal dengan Villarreal.
Partai perempat final akan digelar pada 7/8 April dan 14/15 April. Sedangkan babak semifinal dilangsungkan pada 28/29 April dan 5/6 Mei. Stadio Olimpico, Roma, tetap menjadi venue puncak drama pertarungan para juara yang dijadwalkan dihelat pada 27 Mei.
Berikut jadwal lengkap babak perempat final, semifinal, dan final Liga Champions musim 2008-09.
Perempat final:
| No. | Partai | Leg pertama | Leg kedua |
| 1. | Villarreal vs Arsenal | 1 - 1 | 0 - 3 |
| 2. | Manchester United vs FC Porto | 2 - 2 | 1 - 0 |
| 3. | Liverpool vs Chelsea | 1 - 3 | 4 - 4 |
| 4. | Barcelona vs Bayern Muenchen | 4 - 0 | 1 - 1 |
Semifinal:
| No. | Partai | Leg pertama | Leg kedua |
| 5. | Manchester United vs Arsenal | 29 April | 5 Mei |
| 6. | Barcelona vs Chelsea | 28 April | 6 Mei |
Final:
| Tanggal | Tempat | Partai |
| 27 Mei 2009 | Stadion Olimpico, Roma, Italia | Pemenang (5) vs Pemenang (6) |
